《红楼梦》对封建社会的批判不仅深刻，也极其广泛。封建社会里所存在的很多问题，无论是典章制度、道德法律、文化教育、宗教信仰、思想观念以至风俗习惯等等，曹雪芹都做了广泛的反映和不同程度的审视。其涉猎之广，堪称封建社会的百科全书。正如王希廉所说：“《红楼梦》可谓包罗万象，囊括无遗，岂别部小说所能望其项背！（《红楼梦总评》）而其中尤以贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧激起读者的同情、感慨和深思。曹雪芹在表现这一爱情悲剧时，并没有把悲剧冲突放在肤浅、表面的尖锐状态中，而是真切细腻地描叙了林黛玉和贾宝玉从两小无猜到相知默契的感情历程中同周围环境的对立。
一、《红楼梦》爱情之悲剧性
林黛玉初来贾府时，贾府上上下下对于她可能成为贾府儿媳怀着很大兴趣。善于看风使舵、窥察贾母神色的凤姐就多次打趣林黛玉，第二十五回，亲昵地戏称：“你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇儿？”第六十六回，兴儿对尤氏姊妹介绍贾府人物时，颇自信地说：“贾宝玉的婚事，将来准是林姑娘定了的。”随着时间的推移，随着林黛玉孤傲性格的发展和叛逆思想的外露，她逐渐失去贾府统治者们的喜爱。她和贾府的冲突，是以一种表面平静而内在深刻的形式进行的，是真正尖锐的。宝玉和黛玉的爱情成为悲剧，不是由于宝钗的出现，也不是简单地由凤姐、王夫人，贾母造成的。对于这些宝黛爱情悲剧的直接制造者，曹雪芹并没有把她们写成像传统的戏剧小说里的小丑一样拨乱其间，而是写她们沿着封建社会不可抗拒的社会法则在进行活动。并不是由于简单的门不当户不对，并不是简单地由于自由恋爱触犯了封建婚姻制度，而是在于这一爱情本身所包蕴的反封建色彩为社会所不容造成了悲剧，这是曹雪芹高出于他的前辈的地方，也是写得更深刻的地方。
（一）不合“礼”的“木石前盟”——注定的悲剧
《红楼梦》所提供的金玉姻缘和木石前盟的故事框架，其意义要远远超出故事本身。而且，其思辨内容的丰富和深邃，它伸向中国历史，文化、哲思、美感的深处，结晶了几乎全部的精华和缺憾，囊括了几乎全部的欲望和冲突。近年来有的研究者力图透过小说故事情节的表层进入到精神象征的深层，注目于设置在人物之间的抽象而隐秘的关系。如说薛宝钗的“金”是草“木”之人林黛玉的克星而贾宝玉的“石”有两重性，既可化为土而生木，又可采炼而成金，所以有“木石前盟”和“金玉因缘”两种潜在可能性。在林黛玉代表的“木”字和薛宝钗代表的“金”字上，可以检索出中国文化一连串相关的意象及概念：木近水，金近火，阴柔与阳刚，寂寥与活溢，虚无与实有，悲观精神与乐观精神等等，正是中国人自古以来对宇宙人生两种不同的本质认识的体现。薛林二人是作为两种对立的审美规范、人格理想和宇宙精神的化身而呈现的，贾宝玉这个人物的意义便是尝试某种取舍的可能性。作为巨大的精神矛盾的负担者，贾宝玉的秉赋虽倾向于林黛玉，实际上是无从选择的。在封建的“礼”教面前，他是渺小的，以他个人的能力是无法与整个封建社会抗衡，也无法与封建的婚姻制度抗衡。
（二）宝黛感情产生嫌隙的根源——宝玉的软弱多情
贾宝玉是人所共知的小说主人公，可以说处于全书形象体系的中心地位。金陵十二钗是小说着力描写的十二个女子，应当说在这个形象体系中占有重要位置。还有为数不少虽则身分低微然而品性不凡的女儿形象令人瞩目。显然，所有这些人物同主人公的关系远远不是那一张谱系表所能包罗和表示的。
看贾氏四春同宝玉间的关系，可以说手足之情各各在案，省亲一节写到元春与宝玉虽系姐弟，情同母子，发蒙开智，手引口传，悉心教养，属望至殷。探春与宝玉虽则隔母，其于宝玉的亲厚绵密较一母所生的贾环胜过十倍。二十七回写她特地叫宝玉离了众人到石榴树下说话，央及宝玉给买新雅玩意，应允亲手给宝玉做鞋，还诉委曲、数落生母赵姨娘的不是。此处作者特借宝钗之口点明：“显见得是哥哥妹妹了。”懦弱迎春，少言寡语，平日同宝玉似乎没有什么可资“特写”之处。然而当迎春嫁后，宝玉跌足叹气，独自至紫菱洲徘徊瞻顾，触景伤情，吟诗忆念的正是手足之情。惜春年幼，性又孤介，宝玉对她一视同仁，虽无特写，亦可包举。至于李纨凤姐，与宝玉之间既系叔嫂，亦同姐弟。李纨执掌大观园，园中一切活动，以她为首，自是宝玉感情天地中不可少的一个人物。凤姐更不必说，与宝玉同有“姐弟逢五鬼”之在厄，同命共运，情如骨肉。再有秦氏，她虽是宁府的人，较李纨凤姐远了一层。但她是导引宝玉人梦进入太虚幻境的人。在小说中占有特殊地位。史湘云不是贾府的人，但其与宝玉的关系几可与黛钗鼎足而三，除去对她才情品格的种种描写外，有“金麒麟”一案足资证明。此外还有一个妙玉，与贾府不沾亲不带故，她之人正册除了因出身高贵外，也因为同宝玉之间存在着某种“情”的连系。由“品茶”“乞梅”等情节，特别是贺宝玉生日那一个“遥叩芳辰”的拜帖，可以见出这个“褴外人”已蹈人栏内，不知不觉地为“情”所牵动。
此外，贾宝玉同情于画蔷的龄官，庇护过烧纸的藕官，替彩霞瞒赃，为芳官不平，怕和尚的臭气熏了尤氏姐妹，破例接待付家婆子惟恐薄了付秋芳……等等。可以这样认为，列名其上的所有女子，几乎都在不同的层次上，从各个不同的角度，以各自不同的方式，向“诸艳之冠”的贾宝玉“挂号”。也就是说，这些艺术形象，不论他们自身的重要性如何，都有一个共同之点，即与宝玉之间存在着某种感情上的联系，足以揭示贾宝玉性格的特征“多情”。
另一方面，贾宝玉性格中存在软弱的一面。《红楼梦》中睛雯、金钏、黛玉的死，他除了恨的要死怜惜的要死之外，没有真正为避免她们的死而抗争过。正是他的软弱，所以他才能够爱晴雯却不能拒绝袭人的诱惑，爱黛玉却又贪恋宝钗的冰雪肌肤，大家都说曹雪芹以隐语说宝玉，说他的草莽愚顽、不肖无能，在对待爱情这一方面来说，其实也是不无道理。
（三）宝黛反世间之道而行的结局——理想的幻灭
《红楼梦》中两个爱情主角贾宝玉和林黛玉，他们不再是以前戏剧小说所常写的“金榜题名”式的才子和温婉贤淑的佳人，而是两个性情乖僻，被当时人嘲弄为有“痴病”的封建主义的叛逆者。他们不单单是在自由恋爱这点上与那个社会相抵触，而是在许多思想问题、生活问题上与那一社会相违背。贾宝玉坚决拒绝了封建家庭给他安排的生活道路，他对举世趋之若鹜的科举仕进道路非常冷淡，把那些匍匐在功名仕进底下的人痛骂为“国贼”“禄蠹”，并对封建秩序、精神道德等等都给以激烈地憎恶和否定，甚至把那些宣传封建正统教义的书给烧了。贾宝玉彻底打破了封建社会男尊女卑的传统观念，认为“凡山川日月之精秀只钟于女子”，“男人不过是一些浊沫渣滓”。林黛玉虽然口头上说得不多，但在许多实际行动上背离了那一社会的妇道，特别是她对贾宝玉的叛逆行为始终采取同情和支持的立场，不仅对他从不说那些仕途经济的“混帐话”，而且把贾宝玉引为知已、视为生活的终生伴侣。
宝黛之间的爱情尽管有着反封建的叛逆色彩，但另一方面又有着浓重的没落贵族的气息。这一方面表现在男女主人公由于过着悠闲的生活，他们的爱情生活打上了绮艳轻柔、闲愁万种的情调。另一方面，由于他们这一爱情的阶级性，更规定了他们爱情的反封建只能达到一定的限度。他们的爱情，只能局限在大观园那一狭小的天地里，他们无力到荣国府外面去开拓新天地。他们对封建家长还存在着某些幻想，在爱情最后的阶段，他们消极地等待由封建家长做主完成婚姻，以至在封建包办婚姻制度面前失去了斗争的能力。
这种反封建爱情的不彻底性和妥协性，是贾宝玉、林黛玉爱情的致命弱点。因此，这一爱情最后走向悲剧的结局，固然是由时代所造成的，但爱情本身所存在的贵族的弱点，也成为他们爱情更加难以逃避悲剧结局的一个相当重要的原因。
二、《红楼梦》爱情之独特性
《红楼梦》爱情之独特性，主要在于贾宝玉和林黛玉的性格。
（一）林黛玉的性格
林黛玉悲愁和眼泪最深刻的根源，是她和周围环境世俗人群的不相协调。不必说恪守名教的薛宝钗，也不必说逆来顺受的贾迎春，便是豪爽旷达的史湘云，也有她从俗认命的一面，随遇而安，因而她们虽则各有自己的悲剧，却都不如林黛玉的悲剧那样富于社会意义和激动人心。林黛玉那种孤高敏感的个性和气质，的确是十分独特的。常常有这样的情形，贾府上下的人，尤其是贾宝玉并未伤害林黛玉，林黛玉却认为别人伤害了自己。有时甚至别人的好意也会成为她伤感的由头。这似乎是不可思议的，然而却合情合理，完全显示出了这一个性的独特性。一次贾府伶人扮戏其中小旦扮上活象一个人，风姐、宝钗、宝玉等人心里都知道，但谁也不说出来，或不敢、或不肯，都是为了怕伤着林黛玉。
，《红楼梦》爱情悲剧的社会意义